גילעד נהרג יחד עם עוד חמישה לוחמים מירי בשוגג של שני טנקים לעבר מבנה בו שהו במרכז מחנה הפליטים ג׳באליה בצפון רצועת עזה.
הרב נחשון רבינשטיין, שהיה הר"מ של גילעד בישיבת בית אל, ספד לו: "המסלול של גלעד אחרי הישיבה התיכונית היה ללכת לצבא, להתקדם ללימודי רפואה. אני בטוח שעם ישראל הפסיד רופא גדול. אבל הוא בחר להגיע לבית מדרש. ואני יכול להעיד ממה שזכיתי ללמוד איתו שהוא ישב, למד, והשתדל. סיכומים מסודרים בכל מקצועות התורה שהוא התאמץ להתקדם בהם.
הוא אדם שניצל את הזמן. הוא אמנם חי חיים קצרים מאוד, אבל הוא חי את החיים במובן הנכון. ניצל את הזמן בישיבה, ניצל את הזמן בצבא. להרבות חיל, להרבות חסד. גם בישיבה הוא עסק בחסד.
אני חושב שכולנו צריכים ללמוד מגילעד. את זה אנחנו צריכים לקחת, לדעת לנצל את הזמן, לדעת לחיות את הרגע במובנים הנכונים".
הרב יהונתן הנדלר, מרבני הישיבה ובנוסף גם בן דודו של גילעד, סיפר על הקשר הקרוב שהיה ביניהם, ועל האתגרים שהיו לגילעד:
"היו לו את כל הסיבות שבעולם לוותר לעצמו, לחפף, אבל הוא לא ויתר לעצמו. הוא הפך את הקשיים שלו להצלחות. הוא התפתח מכל אתגר.
כל דבר הוא רצה לעשות עד הסוף. כשהוא למד – למד עד הסוף. כשהוא היה בצבא – עשה צבא עד הסוף. הוא רצה אחרי זה ללמוד רפואה – עד הסוף.
והכל מתוך צניעות. הוא בא לכאן לפני שלושה חודשים אחרי תקופה ארוכה בעזה, שאלתי אותו מה הוא עשה שם והוא ענה שהוא לא עשה כלום, לא יורה בכלל, סתם מבזבזים את הזמן. עכשיו בשבעה החברים סיפרו כמה אירועים היו, כמה היתקלויות".
